Αυτή η ληστεία της 8ης Αυγούστου του 1963 σε ειδική ταχυδρομική αμαξοστοιχία που μετέφερε χαρτονομίσματα για πολτοποίηση, έκανε πάταγο σε ολόκληρο τον κόσμο.
Στην πραγματικότητα, «εγκέφαλος» της ληστείας ήταν ο Μπρους Ρέινολντς, ο οποίος χρησιμοποίησε για τις ανάγκες του φιλόδοξου σχεδίου την… εμπειρία που αποκόμισε από την παρακολούθηση ταινιών γουέστερν. Συγκεντρώνοντας μια ομάδα αναξιοπαθούντων που επιζητούσαν το εύκολο χρήμα, σχεδίασε μαζί τους την επίθεση στο τρένο, χωρίς όμως να φροντίσει τις μικρολεπτομέρειες. Η ληστεία έγινε με βάση εσωτερική πληροφόρηση. Το τρένο οδηγήθηκε από τους ληστές μέχρι το σημείο που βρίσκονταν τα φορτηγά τους, ώστε να μεταφέρουν σε αυτά τα χρήματα: 120 ταχυδρομικούς σάκους με 2,6 εκατομμύρια λίρες στερλίνες.
Οι ληστές όμως, όπως γράφτηκε, «δεν ήταν ιδιαίτερα ταλαντούχοι», διότι μια σειρά λαθών, όπως κουβέντες που είχαν ανταλλάξει με ορισμένους σιδηροδρομικούς, τα δακτυλικά αποτυπώματά τους, διάφορα άλλα πειστήρια, αλλά και η αλόγιστη σπατάλη των χρημάτων που είχαν κλέψει, οδήγησαν εύκολα τις αστυνομικές αρχές στα ίχνη τους. Τους πρόδωσε και μια… παρτίδα Μονόπολη, την οποία οι ληστές έπαιζαν χρησιμοποιώντας τα κλεμμένα χρήματα.
Η αστυνομία αναζήτησε, πέρα από τους φυσικούς αυτουργούς, πιθανούς συνενόχους τους στο εσωτερικό των Βασιλικών Ταχυδρομείων. Πολλά άτομα ανακρίθηκαν και στις 16 Αυγούστου συνελήφθησαν τρεις άνδρες και δύο γυναίκες. Οι αστυνομικές έρευνες απέφεραν καρπούς και άρχισε η αντίστροφη μέτρηση για τους ληστές.
Στις 22 Αυγούστου ο Τσάρλι Γουίλσον κατηγορήθηκε για συμμετοχή στη ληστεία και τον Σεπτέμβριο συνελήφθη ο Ρόναλντ Μπιγκς, ο οποίος τα επόμενα χρόνια αναδείχθηκε στο πιο προβεβλημένο πρόσωπο της συμμορίας. Τον Δεκέμβριο η αστυνομία ανακάλυψε σάκους με χρήματα σε έναν τηλεφωνικό θάλαμο, ενώ ο κύριος όγκος τους δε βρέθηκε. Συνολικά, 12 άτομα καταδικάστηκαν σε 307 χρόνια κάθειρξη, πολλοί όμως από τους ληστές δεν συνελήφθησαν ποτέ.
Η παράτολμη ληστεία στάθηκε η έμπνευση για πολλά βιβλία, κινηματογραφικές ταινίες, βιντεοπαιχνίδια και τραγούδια, ενώ η ζωή του Ρόνι Μπιγκς έγινε και σίριαλ («Mrs Biggs»). Στην ταινία «Βοήθεια... Οι Beatles» (Help!, 1965), ο Τζον Λένον κάνει μία ειρωνική αναφορά στη Μεγάλη Ληστεία του τρένου στη Σκότλαντ Γιαρντ, ρωτώντας «Η Μεγάλη Ληστεία του Τραίνου, πώς πάει;». Στην ταινία «Τζέιμς Μποντ, πράκτωρ 007: επίχειρηση κεραυνός» (1965) αξιωματούχος της «Σπέκτρα» αναφέρει ότι η εγκληματική οργάνωση έλαβε 250.000 λίρες από την κλεμμένη λεία ως αμοιβή για τις συμβουλευτικές υπηρεσίες που παρείχε στη συμμορία.
Στην ταινία «Η Μεγάλη Ληστεία του Τραίνου του Σαιντ Τρίνιαν» (1966) παρουσιάζεται μια κωμική εκδοχή της ιστορίας. Η ταινία «Η Ληστεία» (1967) αποτελεί μία έντονα φανταστική εκδοχή, βασισμένη στα γεγονότα του 1963. Παρόλο που επρόκειτο για φανταστική ιστορία, η ταινία περιλάμβανε αρκετές σημαντικές λεπτομέρειες από την πραγματική ληστεία.
Αυτές περιλάμβαναν τον λεπτομερή σχεδιασμό και την προετοιμασία που χρησιμοποιήθηκαν, τη χρήση ενός αγροτόσπιτου σαν βάση και την επιδιωκόμενη (αλλά ανεπιτυχή) χρήση ενός αντικαταστάτη οδηγού για το τραίνο. Η ταινία τελειώνει με τον εγκέφαλο της ληστείας Κλίφτον, τον οποίο υποδύεται ο Στάνλεϊ Μπέικερ, να γλυτώνει τη σύλληψη και να το σκάει φεύγοντας σε υπερπόντιο ταξίδι σαν ναύτης σε εμπορικό πλοίο.
Στην ταινία «Επιθεωρητής Κλουζώ» (1968), ο Πίτερ Σέλερς καταδιώκει τον Ρεινμπόου, έναν φανταστικό χαρακτήρα βασισμένο στον αρχηγό της συμμορίας της Μεγάλης Ληστείας του Τραίνου, Μπρους Ρέινολντς, χαρακτήρας ο οποίος εμφανίζεται στο βιβλίο του 1965 των Γκόσλινγκ και Κρεγκ και στο βιβλίο του 1967 του ΜακΝτάνιελ.
Στη γαλλική ταινία «Ο Εγκέφαλος» (1969) πρωταγωνιστεί ο Ντέιβιντ Νίβεν στο ρόλο ενός Βρετανού εγκληματικού εγκεφάλου, ο οποίος διαπράττει στη Γαλλία μια ληστεία βασισμένη στη Ληστεία του Τρένου. Το σενάριο της ταινίας υπονοεί ότι αυτός ήταν πραγματικός διοργανωτής της ληστείας του 1963. Το 1988, οι εμπειρίες του Μπάστερ Έντουαρντς μεταφέρθηκαν στην κομεντί «Μπάστερ» (σκηνοθεσίας Ντέιβιντ Γκριν) με πρωταγωνιστή τον τραγουδιστή Φιλ Κόλινς και την Τζούλι Γουόλτερς στο ρόλο της συζύγου του.
